u64 new_size;
 
                /*
-                * We need the largest size of the remaining extent to see if we
-                * need to add a new outstanding extent.  Think of the following
-                * case
-                *
-                * [MEAX_EXTENT_SIZEx2 - 4k][4k]
-                *
-                * The new_size would just be 4k and we'd think we had enough
-                * outstanding extents for this if we only took one side of the
-                * split, same goes for the other direction.  We need to see if
-                * the larger size still is the same amount of extents as the
-                * original size, because if it is we need to add a new
-                * outstanding extent.  But if we split up and the larger size
-                * is less than the original then we are good to go since we've
-                * already accounted for the extra extent in our original
-                * accounting.
+                * See the explanation in btrfs_merge_extent_hook, the same
+                * applies here, just in reverse.
                 */
                new_size = orig->end - split + 1;
-               if ((split - orig->start) > new_size)
-                       new_size = split - orig->start;
-
-               num_extents = div64_u64(size + BTRFS_MAX_EXTENT_SIZE - 1,
+               num_extents = div64_u64(new_size + BTRFS_MAX_EXTENT_SIZE - 1,
                                        BTRFS_MAX_EXTENT_SIZE);
-               if (div64_u64(new_size + BTRFS_MAX_EXTENT_SIZE - 1,
-                             BTRFS_MAX_EXTENT_SIZE) < num_extents)
+               new_size = split - orig->start;
+               num_extents += div64_u64(new_size + BTRFS_MAX_EXTENT_SIZE - 1,
+                                       BTRFS_MAX_EXTENT_SIZE);
+               if (div64_u64(size + BTRFS_MAX_EXTENT_SIZE - 1,
+                             BTRFS_MAX_EXTENT_SIZE) >= num_extents)
                        return;
        }
 
        if (!(other->state & EXTENT_DELALLOC))
                return;
 
-       old_size = other->end - other->start + 1;
-       if (old_size < (new->end - new->start + 1))
-               old_size = (new->end - new->start + 1);
        if (new->start > other->start)
                new_size = new->end - other->start + 1;
        else
        }
 
        /*
-        * If we grew by another max_extent, just return, we want to keep that
-        * reserved amount.
+        * We have to add up either side to figure out how many extents were
+        * accounted for before we merged into one big extent.  If the number of
+        * extents we accounted for is <= the amount we need for the new range
+        * then we can return, otherwise drop.  Think of it like this
+        *
+        * [ 4k][MAX_SIZE]
+        *
+        * So we've grown the extent by a MAX_SIZE extent, this would mean we
+        * need 2 outstanding extents, on one side we have 1 and the other side
+        * we have 1 so they are == and we can return.  But in this case
+        *
+        * [MAX_SIZE+4k][MAX_SIZE+4k]
+        *
+        * Each range on their own accounts for 2 extents, but merged together
+        * they are only 3 extents worth of accounting, so we need to drop in
+        * this case.
         */
+       old_size = other->end - other->start + 1;
        num_extents = div64_u64(old_size + BTRFS_MAX_EXTENT_SIZE - 1,
                                BTRFS_MAX_EXTENT_SIZE);
+       old_size = new->end - new->start + 1;
+       num_extents += div64_u64(old_size + BTRFS_MAX_EXTENT_SIZE - 1,
+                                BTRFS_MAX_EXTENT_SIZE);
+
        if (div64_u64(new_size + BTRFS_MAX_EXTENT_SIZE - 1,
-                     BTRFS_MAX_EXTENT_SIZE) > num_extents)
+                     BTRFS_MAX_EXTENT_SIZE) >= num_extents)
                return;
 
        spin_lock(&BTRFS_I(inode)->lock);